1320年
4月19日——皇太子硕德八剌在太皇太后答己及右丞相铁木迭儿等人的扶持下继位，是为元英宗。
1320年
6月17日——元英宗任命拜住为左丞相。
1320年
9月12日——元英宗硕德八剌为父亲爱育黎拔力八达上諡号圣文钦孝皇帝，庙号仁宗，蒙古语称号普颜笃皇帝。
1320年
12月9日——元英宗敕翰林国史院纂修《仁宗实录》。
1322年
10月6日——元朝右丞相铁木迭儿去世，元英宗追夺其官爵及封赠制书，籍没其家。
1322年
11月1日——太皇太后答己去世，元英宗亲政。
1322年
12月4日——元英宗任命拜住为中书右丞相，并且不设左丞相，开始在右丞相拜住、中书省平章政事张珪等的帮助下进行“至治改革”。
1323年
3月11日——翰林国史院向元英宗进呈《仁宗实录》。
1323年
3月26日——元英宗审定《大元通制》，颁行天下。
1323年
9月4日——铁木迭儿的义子铁失趁著元英宗从上都避暑结束南返大都途中，在 南坡的刺杀了英宗及右丞相拜住等人，史称南坡之变。
1323年
10月4日——晋王也孙铁木儿在漠北草原的龙居河（今克鲁伦河）河畔登基，是为泰定帝。
1323年
12月17日——泰定帝在大都大明殿接受诸王和百官朝贺。
1324年
4月14日——元泰定帝立八不罕氏为皇后，立阿剌吉八为太子。
1325年
10月8日——元泰定帝改革全国的行政区划，将全国划分为18个道。
1328年
10月3日——元朝丞相倒剌沙倒剌沙在元上都将刚满9岁的阿速吉八拥立为皇帝，改元天顺，是为元天顺帝。
1328年
10月16日——元朝知枢密院事燕帖木儿在大都拥立元武宗之子图帖睦尔即位，改年号天历，是为元文宗。
1328年
11月14日——枢密院事燕帖木儿打败元天顺帝朝廷，倒剌沙战死，元天顺帝下落不明。
1329年
2月27日——元文宗图帖睦尔让位给其兄和世㻋。和世㻋在和林北部即位，年号天历，是为元明宗。
1329年
4月3日——在大都的元文宗派遣燕铁木儿和众多官员奉皇帝宝玺前往元明宗行在所，正式让出皇位。
1329年
5月5日——燕铁木儿率百官将皇帝宝玺献给元明宗。
1330年
元明宗皇后八不沙被元文宗皇后卜答失里所害，元明宗长子妥懽帖睦尔被驱逐到高丽大青岛。
1332年
10月23日——元明宗之子懿璘质班继位，是为元宁宗。
1332年
12月14日——元宁宗懿璘质班去世，太后弘吉剌·卜答失里下令立侄子妥懽帖睦尔为皇帝，受到燕帖木儿反对，妥懽帖睦尔一直未能回大都即位。
1333年
受到小冰河时期影响，中国从1333年至1337年连续5年大饥荒。
1333年
6月——元顺帝任命伯颜为太师、中书右丞相。
1333年
7月19日——元明宗之子妥懽贴睦尔即皇帝位，在卜答失里皇后、燕铁木儿的策划下，册立堂弟燕帖古思为太子。
1335年
六月，钦察人燕帖木儿的儿子唐其势阴谋推翻元顺帝，另立元文宗义子答剌海。右丞相伯颜粉碎唐其势叛乱后势力大增。
1335年
顺帝被迫下诏罢除左丞相，专命伯颜为中书右丞相，史称「伯颜专权」。
1335年
元朝专权的右丞相伯颜使得元惠宗下诏停止科举取士，因为伯颜专权到至元六年（1340年）二月，原本定于至元二年（1336年）和至元五年（1339年）在大都举行的两次科举取士都被迫停止，史称「至元废科」。
1336年
元顺帝在增订《风宪宏纲》的基础上，将有关御史台典章制度汇编为《宪台通纪》。
1340年
二月，元惠宗在脱脱的帮助下驱逐丞相伯颜。
1340年
7月9日——元惠宗下诏撤元文宗庙主，太皇太后卜答失里 (皇后)放逐到东安州安置，废黜元文宗子燕帖古思的太子地位并将之流放到高丽。
1340年
8月9日——燕帖古思在放逐途中被杀，从而消除了夺权隐患，控制了政局。
1340年
七月，元惠宗废除伯颜的一系列排挤汉人的政策。
1342年
会试和殿试相继在大都举行，史称“至正复科”。
1343年
脱脱主编《辽史》、《宋史》、《金史》，任都总裁官。
1343年
金帐汗国可汗札尼别成功杀死阿里算端，窝阔台汗国灭亡。随后金帐汗国、察合台汗国、蒙古元朝瓜分了窝阔台汗国领土。
1343年
元梁王攻击大理，段光自督兵与战于昆弥山，将元梁王击败，最终双方同意以罗那关(牟定西)为界，派兵镇守，各自分地而治，梁王领北、段氏领南。
1344年
中书右丞相脱脱因病辞职，元顺帝亲政直到1349年，期间，采取了一系列改革措施，史称“至正新政”。
1345年
元朝丞相脱脱主修《宋史》，共496卷。
1346年
金帐汗国可汗札尼别联合突厥贵族加兹罕成功杀死合赞算端，察合台汗国灭亡。加兹罕随后拥立傀儡答失蛮察，促使察合台汗国分成东、西二部。
1347年
秃忽鲁帖木儿建立东察合台汗国，察合台汗国自此分为东、西二部。
1350年
脱脱被任命为中书右丞相，发行新钞票「至正交钞」。
1350年
观应扰乱，足利尊氏与其弟足利直义对立，北朝内乱。
1351年
五月，元顺帝命工部尚书贾鲁治黄河，动用大量民夫，造成不满。白莲教主韩山童与与杜遵道、刘福通、罗文素、盛文郁等人召集河工在颍上（今属安徽）发动起义，自称宋徽宗八世孙，号“小明王”，立国号为「宋」，年号「龙凤」，部众以红巾为号，信奉弥勒佛，组织“红巾军”，但事洩，韩山童被捕杀。
1351年
刘福通等首破颍州（今安徽阜阳），佔领豫皖重镇；芝麻李、彭大在徐州起事；郭子兴在濠州（今安徽凤阳）起事；彭莹玉、徐寿辉等在湖北起事，徐寿辉称帝，国号天完；王权在南阳地区的「北琐红军」、孟海满在荆州襄阳一带的「南琐红军」等，均称红巾起义。
1352年
4月15日－朱元璋加入郭子兴的红巾军。
1352年
8月19日－红巾军首领徐寿辉攻入杭州。
1352年
脱脱亲率大军镇压徐州红巾军芝麻李部，屠城，徐州路降为武安州，脱脱功封太师，芝麻李部将彭大和赵均用领败兵前往由郭子兴、孙德崖所据的濠州（今安徽省凤阳县）。
1353年
元朝泰州张士诚其弟张士义、张士德、张士信与盐贩李伯升等十八人起兵反元，不久便攻下泰州、兴化、高邮等江北重镇。
1353年
元朝围剿徐寿辉，蕲水（湖北浠水）失陷，彭莹玉战死，邹普胜、徐寿辉突围。
1354年
正月初一，朱元璋离开濠州，南略定远，从自己招募的新兵中挑选了心腹徐达、汤和等二十四人离开濠州了，这些人就是最早追随朱元璋打天下的将领，史称明初淮西二十四将。
1354年
张士诚于高邮（江苏省高邮县）树立政权，号大周，年号天佑。
1354年
脱脱被派往讨伐高邮张士诚叛军；正酣战即将攻陷张士诚驻守的高邮城之际，为朝中弹劾，功亏一篑，张士诚部趁机反击，大败元军。
1355年
郭子兴病逝，麾下势力大多由朱元璋继承。
1355年
脱脱被革职流放云南，后被中书平章政事（副相）哈麻假传元顺帝诏令自尽。
1355年
杜遵道、刘福通先立韩林儿为帝，号小明王，国号宋，都亳州，改元龙凤，杜遵道为丞相，后被刘福通所杀。
1355年
徐寿辉的天完政权重新取得湘、赣等地，迁都汉阳（今武汉汉阳），实权被宰相倪文俊掌握。
1355年
张士诚攻入平江路（今苏州市）并改平江路为隆平府。
1355年
六月，朱元璋督师渡江，攻下牛渚矶，进佔采石，佔领太平。元朝民兵元帅陈埜先率兵数万进攻太平，朱元章派徐达、邓愈、汤和率军迎敌，元军大败，陈埜先被俘投降。
1355年
七月，朱元璋的元帅张天佑率军和降将陈埜先攻打集庆，无功而还。
1355年
八月，朱元璋命徐达攻克集庆附近的溧水、溧阳等地。
1355年
九月，朱元璋命郭天叙、张天佑、陈埜先攻打集庆，陈整先再叛，诱杀郭天叙，俘获张天佑，朱元璋被迫撤退，陈埜先被高仙乡民兵百户卢德茂诱杀。
1356年
正月： 壬午朔，元廷改福建道宣慰司为福建行中书省[4][5]。 同日，张士诚弟张士德陷常熟州[6]。 庚戌，元廷免左丞相哈麻、辛亥，免哈麻弟御史大夫雪雪[7][8][9]。后两人均在二月丙辰被下令杖杀[10][11][12]。 蓟州地震[13][14]。 倪文俊迎徐寿辉至汉阳（今武汉汉阳）建都[15][16]。
1356年
壬午朔，元廷改福建道宣慰司为福建行中书省[4][5]。
1356年
庚戌，元廷免左丞相哈麻、辛亥，免哈麻弟御史大夫雪雪[7][8][9]。后两人均在二月丙辰被下令杖杀[10][11][12]。
1356年
倪文俊迎徐寿辉至汉阳（今武汉汉阳）建都[15][16]。
1356年
二月： 壬子朔，张士德陷平江路（今苏州）[17]，张士诚改平江为隆平府[18]，昆山、嘉定、崇明等州望风而降[19]。 张士德陷常州，改常州路为毗陵郡[20]。 朱元璋部将常遇春大破采石元军[注 3]，主帅蛮子海牙（曼济哈雅）仅以身免[23]。
1356年
壬子朔，张士德陷平江路（今苏州）[17]，张士诚改平江为隆平府[18]，昆山、嘉定、崇明等州望风而降[19]。
1356年
张士德陷常州，改常州路为毗陵郡[20]。
1356年
朱元璋部将常遇春大破采石元军[注 3]，主帅蛮子海牙（曼济哈雅）仅以身免[23]。
1356年
三月： 辛巳朔，朱元璋自太平沿长江向集庆进军[24]。 癸未，朱元璋军破江陵镇，元将陈兆先降[24][25]。 壬午，徐寿辉复寇襄阳[26]。 庚寅，朱元璋陷集庆（今南京），元御史大夫福寿战死（集庆之战）[27]，元水军元帅康茂才降[28]。后改集庆路为应天府[29]。 癸巳，张士诚从高邮迁都自隆平府立国，国号“大周”，自称“周王”，颁行历法，改至正十六年为天佑（天祐）三年，以李行素为丞相[30]。 丙申，倪文俊攻陷常德路[31]。 同日，朱元璋遣徐达、汤和、张德麟、廖永安等人攻镇江[32]。 丁酉，徐达、汤和等人陷镇江。又下丹阳等地，改镇江路为江淮府[33]。 戊申，方国珍复降元廷[34]。 元义兵元帅张明鉴叛，占据扬州，元镇南王退至淮安[35]。
1356年
辛巳朔，朱元璋自太平沿长江向集庆进军[24]。
1356年
癸未，朱元璋军破江陵镇，元将陈兆先降[24][25]。
1356年
庚寅，朱元璋陷集庆（今南京），元御史大夫福寿战死（集庆之战）[27]，元水军元帅康茂才降[28]。后改集庆路为应天府[29]。
1356年
癸巳，张士诚从高邮迁都自隆平府立国，国号“大周”，自称“周王”，颁行历法，改至正十六年为天佑（天祐）三年，以李行素为丞相[30]。
1356年
丙申，倪文俊攻陷常德路[31]。 同日，朱元璋遣徐达、汤和、张德麟、廖永安等人攻镇江[32]。
1356年
同日，朱元璋遣徐达、汤和、张德麟、廖永安等人攻镇江[32]。
1356年
丁酉，徐达、汤和等人陷镇江。又下丹阳等地，改镇江路为江淮府[33]。
1356年
元义兵元帅张明鉴叛，占据扬州，元镇南王退至淮安[35]。
1356年
四月： 壬子，张士诚部将赵打虎陷湖州，改湖州路为吴兴郡[36]。 乙丑，朱元璋军克金坛县[33][37]。 张士诚部将史文炳陷松江[38]。
1356年
壬子，张士诚部将赵打虎陷湖州，改湖州路为吴兴郡[36]。
1356年
乙丑，朱元璋军克金坛县[33][37]。
1356年
五月： 丙申，倪文俊陷澧州路[39]。
1356年
六月: 乙丑，朱元璋部将邓愈克广德，改为广兴府[40] 。 雷州地震[41]。 张士德率军陷杭州，却三败于元军，再失杭州[42]。 卜颜帖木儿自徐寿辉处夺回池州[43]。
1356年
乙丑，朱元璋部将邓愈克广德，改为广兴府[40] 。
1356年
张士德率军陷杭州，却三败于元军，再失杭州[42]。
1356年
卜颜帖木儿自徐寿辉处夺回池州[43]。
1356年
七月： 己卯朔，朱元璋改集庆路为应天府，自称吴国公，置江南行中书省，遥尊韩林儿之宋为首，用龙凤纪年[44]。 张士诚起兵攻镇江，被徐达击败于龙潭[45]。后徐达反攻常州，俘获张士德。
1356年
己卯朔，朱元璋改集庆路为应天府，自称吴国公，置江南行中书省，遥尊韩林儿之宋为首，用龙凤纪年[44]。
1356年
张士诚起兵攻镇江，被徐达击败于龙潭[45]。后徐达反攻常州，俘获张士德。
1356年
八月： 己酉朔，张士诚部将江通海降于朱元璋[46]。 丙辰，元奉元路判官王渊等起兵收复商州[47]。 庚午，倪文俊陷衡州路[48]。 黄河决堤，致使山东发大水[49]。 史文炳以数万人攻嘉兴，遇伏大败而归[50]。
1356年
己酉朔，张士诚部将江通海降于朱元璋[46]。
1356年
丙辰，元奉元路判官王渊等起兵收复商州[47]。
1356年
史文炳以数万人攻嘉兴，遇伏大败而归[50]。
1356年
九月： 戊寅朔，朱元璋将江淮府改回为镇江府[51]。 庚辰，起义军李武、崔德等破潼关[52]。 壬午，元军复潼关[53]。 丙申，潼关复陷，后李武、崔德等军被豫王阿剌忒纳失里击败。[54]。 戊戌，起义军陷陕州、虢州[55]，后为察罕帖木儿夺回，并于平陆、安邑击败起义军[56]。
1356年
戊寅朔，朱元璋将江淮府改回为镇江府[51]。
1356年
庚辰，起义军李武、崔德等破潼关[52]。
1356年
丙申，潼关复陷，后李武、崔德等军被豫王阿剌忒纳失里击败。[54]。
1356年
戊戌，起义军陷陕州、虢州[55]，后为察罕帖木儿夺回，并于平陆、安邑击败起义军[56]。
1356年
十月： 丁未，大名路有流星坠地[57]。 戊申，张士诚兵败常州后欲于朱元璋议和，终不得成[58]。 乙丑，淮北红巾军赵君用攻克淮安（今江苏省淮安市），杀元镇南王孛罗不花[59]。
1356年
戊申，张士诚兵败常州后欲于朱元璋议和，终不得成[58]。
1356年
乙丑，淮北红巾军赵君用攻克淮安（今江苏省淮安市），杀元镇南王孛罗不花[59]。
1356年
十一月： 张士诚再攻徐达军，大败[60]。徐达复围常州，久不下[61]。 刘福通攻河南、山东、河北等地，陷河南。[62]。
1356年
张士诚再攻徐达军，大败[60]。徐达复围常州，久不下[61]。
1356年
刘福通攻河南、山东、河北等地，陷河南。[62]。
1356年
十二月： 庚申，刘福通军被元军大败于太康[63]。 倪文俊攻陷岳州路，杀威顺王之子歹帖木儿（岱特穆尔）[64]。 元军复衡州[65]。 刘福通败后，元军进而陷韩林儿都亳州，刘福通挟韩林儿、杨太后走安丰[66][67]。 甯国路（宁国路）红巾军谢国玺寇广兴府，为邓愈所击败[68][69]。
1356年
庚申，刘福通军被元军大败于太康[63]。
1356年
倪文俊攻陷岳州路，杀威顺王之子歹帖木儿（岱特穆尔）[64]。
1356年
刘福通败后，元军进而陷韩林儿都亳州，刘福通挟韩林儿、杨太后走安丰[66][67]。
1356年
甯国路（宁国路）红巾军谢国玺寇广兴府，为邓愈所击败[68][69]。
1356年
未知时间： 广东起义军黄常攻打惠州，为何真所击败[70]。
1356年
广东起义军黄常攻打惠州，为何真所击败[70]。
1356年
壬午朔，元廷改福建道宣慰司为福建行中书省[4][5]。
1356年
庚戌，元廷免左丞相哈麻、辛亥，免哈麻弟御史大夫雪雪[7][8][9]。后两人均在二月丙辰被下令杖杀[10][11][12]。
1356年
倪文俊迎徐寿辉至汉阳（今武汉汉阳）建都[15][16]。
1356年
壬子朔，张士德陷平江路（今苏州）[17]，张士诚改平江为隆平府[18]，昆山、嘉定、崇明等州望风而降[19]。
1356年
张士德陷常州，改常州路为毗陵郡[20]。
1356年
朱元璋部将常遇春大破采石元军[注 3]，主帅蛮子海牙（曼济哈雅）仅以身免[23]。
1356年
辛巳朔，朱元璋自太平沿长江向集庆进军[24]。
1356年
癸未，朱元璋军破江陵镇，元将陈兆先降[24][25]。
1356年
庚寅，朱元璋陷集庆（今南京），元御史大夫福寿战死（集庆之战）[27]，元水军元帅康茂才降[28]。后改集庆路为应天府[29]。
1356年
癸巳，张士诚从高邮迁都自隆平府立国，国号“大周”，自称“周王”，颁行历法，改至正十六年为天佑（天祐）三年，以李行素为丞相[30]。
1356年
丙申，倪文俊攻陷常德路[31]。 同日，朱元璋遣徐达、汤和、张德麟、廖永安等人攻镇江[32]。
1356年
同日，朱元璋遣徐达、汤和、张德麟、廖永安等人攻镇江[32]。
1356年
丁酉，徐达、汤和等人陷镇江。又下丹阳等地，改镇江路为江淮府[33]。
1356年
元义兵元帅张明鉴叛，占据扬州，元镇南王退至淮安[35]。
1356年
同日，朱元璋遣徐达、汤和、张德麟、廖永安等人攻镇江[32]。
1356年
壬子，张士诚部将赵打虎陷湖州，改湖州路为吴兴郡[36]。
1356年
乙丑，朱元璋军克金坛县[33][37]。
1356年
乙丑，朱元璋部将邓愈克广德，改为广兴府[40] 。
1356年
张士德率军陷杭州，却三败于元军，再失杭州[42]。
1356年
卜颜帖木儿自徐寿辉处夺回池州[43]。
1356年
己卯朔，朱元璋改集庆路为应天府，自称吴国公，置江南行中书省，遥尊韩林儿之宋为首，用龙凤纪年[44]。
1356年
张士诚起兵攻镇江，被徐达击败于龙潭[45]。后徐达反攻常州，俘获张士德。
1356年
己酉朔，张士诚部将江通海降于朱元璋[46]。
1356年
丙辰，元奉元路判官王渊等起兵收复商州[47]。
1356年
史文炳以数万人攻嘉兴，遇伏大败而归[50]。
1356年
戊寅朔，朱元璋将江淮府改回为镇江府[51]。
1356年
庚辰，起义军李武、崔德等破潼关[52]。
1356年
丙申，潼关复陷，后李武、崔德等军被豫王阿剌忒纳失里击败。[54]。
1356年
戊戌，起义军陷陕州、虢州[55]，后为察罕帖木儿夺回，并于平陆、安邑击败起义军[56]。
1356年
戊申，张士诚兵败常州后欲于朱元璋议和，终不得成[58]。
1356年
乙丑，淮北红巾军赵君用攻克淮安（今江苏省淮安市），杀元镇南王孛罗不花[59]。
1356年
张士诚再攻徐达军，大败[60]。徐达复围常州，久不下[61]。
1356年
刘福通攻河南、山东、河北等地，陷河南。[62]。
1356年
庚申，刘福通军被元军大败于太康[63]。
1356年
倪文俊攻陷岳州路，杀威顺王之子歹帖木儿（岱特穆尔）[64]。
1356年
刘福通败后，元军进而陷韩林儿都亳州，刘福通挟韩林儿、杨太后走安丰[66][67]。
1356年
甯国路（宁国路）红巾军谢国玺寇广兴府，为邓愈所击败[68][69]。
1356年
广东起义军黄常攻打惠州，为何真所击败[70]。
1357年
元朝江浙行省平章达识帖睦迩派杨完者攻打张士诚，张士诚投降元朝，被封为太尉。
1357年
刘福通自帅一军攻汴梁，馀军分兵三路北伐，东路由毛贵率领，经山东、河北兵锋直指大都；中路由关铎、潘诚等攻向山西、河北一带，经大同直捣元上都（今内蒙古多伦西北），放火烧毁「富夸塞北」的蒙古皇宫，继续转战辽东各地，最后甚至攻入了朝鲜半岛；西路由大刀敖、白不信、李喜喜率领，直趋关中，攻下兴元（今陕西南郑）、凤翔（今陕西凤翔），转战四川、甘肃、宁夏各地。
1357年
朱元璋派耿炳文攻佔长兴，赵继祖、吴良攻下江阴，成为向江浙方向进取的通道。
1357年
七月——徐达部乘胜东进，攻佔常熟、无锡。同时，朱元璋派胡大海等率军向安徽东南和浙江进军，攻取徽州、建德。
1357年
九月——倪文俊谋害徐寿辉未成，逃奔黄州（今湖北黄冈县鄂城市北），陈友谅刺杀倪文俊，因功升为“平章政事”，自称勤王，连克江西、福建诸地，掌握天完兵权。
1357年
十二月——徐寿辉希望迁都龙兴府（今江西南昌），不顾陈友谅反对从汉阳引兵出发，陈友谅在江州发动伏兵杀尽徐寿辉部将，自称汉王，挟持徐寿辉迁都江州（治今江西九江）。
1357年
甘州画师史小玉在莫高窟第3窟壁画，于第444窟题壁。
1358年
6月11日——元朝末年刘福通率红巾军占领开封，定为他宣称复辟的宋朝首都，筑宫殿于旧城中，迎韩林儿、杨太后居之。
1358年
达识帖睦迩与张士诚合攻杨完者，杨完者自缢。
1358年
陈友谅率军攻陷安庆，又破龙兴、瑞州。而后分兵攻取邵武、吉安，而自己则领兵进入抚州。不久，又破建昌，接连取得赣州、汀州、信州、衢州。
1358年
元朝福建行省平章政事普化帖木儿与廉访佥事般若帖木儿发生冲突，普化帖木儿收买亦思巴奚军配合兴化分省的三旦八、安童的部队合兵攻打福州的般若帖木儿，之后亦思巴奚军佔领福州长达四年。
1358年
十二月，朱元璋亲率十万大军从甯国（今安徽宣城）南下，增援胡大海，派胡大海养子胡德济诱敌，夺占婺州（今浙江金华），在南面包围张士诚。
1359年
正月，关铎、潘诚、沙刘二东攻全甯路，焚鲁王府宫阙。再破元上都，焚之。进破辽阳，入高丽境。
1359年
正月，朱元璋派兵攻打临安（今浙江杭州市临安区西南）。
1359年
二月，朱元璋攻打湖州，没有攻克；胡大海攻克诸暨。
1359年
三月，张士诚攻打江阴，被吴良、吴祯击退。
1359年
陈友谅杀将领赵普胜，挟徐寿辉，迁都江州（今江西九江），自立为汉王。
1359年
安童、三旦八等人擅自将原兴化路改立兴化分省，由安童担任第一任参政。
1359年
八月，察罕帖木儿攻破韩宋首都汴梁，刘福通与韩林儿逃至安丰（今安徽寿县）。杨太后及韩林儿皇后、子为元兵所俘，与被俘官吏五千、符玺印章宝货押送元京师，都被处决。
1359年
赵君用投奔益都毛贵，不久，赵君用为图谋山东，杀死毛贵，毛贵部将续继祖从辽阳回军，杀死赵君用。
1359年
十二月，张士诚派兵集结分水县想要夺回婺州，被朱元璋派何世明击败。
1360年
二月，汉王陈友谅派兵进攻福建，并准备进攻朱元璋佔据的池州。朱元璋派常遇春到池州，与徐达一起加强防御。
1360年
五月，汉王陈友谅派兵进攻池州，遭到失败，随后亲率水军十万攻佔太平（今安徽省当涂县），杀死朱元璋大将花云。
1360年
闰五月，汉王陈友谅挟持徐寿辉进攻太平路，邀请徐寿辉至采石（今安徽当涂）附近五通神庙拜神，杀徐寿辉自代，建立陈汉，年号大义，以邹普胜为太师，张必先为丞相，徐宋政权灭亡。
1360年
陈友谅与张士诚合攻朱元璋，朱元璋遣胡大海进攻信州，迫陈友谅回师救援，离间张士诚使其按兵不动，又命属下康茂才向陈友谅诈降，引陈友谅军到金陵城（今南京）西北的龙湾（今南京市大胜关），中了朱元璋在当地的伏兵，败走江州（今九江）。
1360年
八月，朱元璋率领水陆大军夺回安庆，攻下湖口，在江州大败陈友谅，攻下南康府（今江西省星子县），汉军退守武昌。朱元璋攻下南康府（今江西省星子县）。
1360年
11月，第二次红巾军东征高丽，并一度攻陷其都城开城。
1361年
朱元璋占领池州、江州、泗州，西征陈友谅，双方战于龙湾（今江苏南京城郊），陈友谅大败，放弃太平路（今安徽当涂），逃至江州，朱元璋乘胜攻陷安庆，被小明王韩林儿封为吴国公。
1361年
十月，明玉珍在重庆即位，追諡徐寿辉应天启运献武皇帝，庙号世宗。
1361年
高丽农历九月,秃鲁江万户朴仪叛乱,杀千户任子富、金天龙,恭愍王命刑部尙书金璡讨伐失利。又派通议大夫、金吾卫上将军、东北面上万户李成桂率1500人助战。朴仪率军逃入江界,被剿灭。年底红巾军侵略高丽。
1362年
陈友谅派兵再次攻陷安庆，不久被朱元璋击退，其部将吴宏以饶州投降，王溥以建昌投降，胡廷瑞以龙兴投降。
1362年
元朝委任燕只不花为福建行省平章政事，但驻守福州的亦思巴奚军赛甫丁却紧闭城门、拒绝让燕只不花进入，燕只不花随即调集陈友定等福建各路军队围攻福州城，赛甫丁战败返回泉州，从此失势。
1362年
红巾军将领胡大海在婺州被杀，耿再成在处州被杀，叛将归降张士诚。
1362年
张士诚派军攻打诸暨，诸暨守将谢再兴坚守，击败张士诚军，收复处州。
1363年
二月，张士诚派部将吕珍围攻安丰，刘福通战死，韩林儿被朱元璋救出，被朱元璋安置在滁州，仍然被奉为皇帝。
1363年
四月，陈友谅趁朱元璋率主力救援安丰，江南空虚之际大举兵围朱元璋侄子朱文正镇守的洪都（今南昌），史称洪都保卫战。
1363年
七月，朱文正坚守洪都85日后朱元璋率领援军赶来，陈友谅撤围退入鄱阳湖，七月二十一日（8月30日）与朱元璋爆发鄱阳湖之战。
1363年
八月二十六日（10月4日），陈友谅企图突围退回武昌，中流箭而死，张定边与陈友谅次子陈理逃回武昌。
1363年
九月，张定边等人在武昌立陈友谅次子陈理称帝，改元德寿。
1363年
九月，张士诚自称吴王，以其弟张士信为丞相，用黄敬夫、蔡彦文、叶德新三人为参军，不再归顺元朝。